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              有機酸與微生物工業

              1)從檸檬中得到的檸檬酸現在是用微生物發酵方法生産
                 柠檬酸又叫枸橼酸,早在1784年瑞典化学家Scheel第一个从水果柠檬提取并得到了结晶。其化学名称是3-羟基-3-羧基戊二酸。在柠檬、柑橘、菠萝、梅、李子、梨、桃、无花果等果实中都能够找到它,尤其是未成熟的水果含量更高。在动物体内也有柠檬酸。
              1891年德国科学家Wehmer从腐烂的柑橘上分离出一种丝状菌,它能够使含有碳酸钙的糖液变酸,并从中分离出了柠檬酸。后来他又发现了其它微生物也有产生柠檬酸的能力。直到1913年Zahoriski第一个利用黑曲霉发酵获得了柠檬酸;Thom和Currie 在1916年对曲霉的许多菌种进行普查,发现很多菌种具有产生柠檬酸的能力,Currie 对发酵进行深入研究,初步奠定了发酵法生产柠檬酸的科学基础。1919年比利时一家工厂成功地利用浅盘发酵法工业生产柠檬酸。直到1952年美国的Miles实验室公司才采用深层发酵法在工业上大规模生产柠檬酸。目前全世界基本全部采用液体深层发酵法生产柠檬酸,总产量在几百万吨。1968年黑龙江和平糖厂建立了我国第一个以甜菜糖蜜为原料利用浅盘发酵法生产柠檬酸的车间,但生产能力低,一直未能够落实大规模工业化生产。1969年上海酵母厂以薯干粉为原料利用液体深层发酵法在50 m3的发酵罐上试生产成功。此后,我国的的柠檬酸生产进入大发展时期。
              檸檬酸有一種令人愉快的酸味,入口爽快,酸味在口腔停留時間短,無後酸味,安全無毒,是發酵法生産的最关键的有機酸,被稱爲第一食用酸味劑。在食品工業上廣泛用作酸味劑、增溶劑、緩沖劑、抗氧化劑、除腥脫臭劑、鳌合劑等。
              由于檸檬酸是果汁的天然成分之一,在飲料中使用可賦予水果風味。因其有增溶、緩沖、抗氧化作用,能使飲料、果醬、果凍中的糖、香精、色素等成分協調,形成調和的口味和氣味。在葡萄和其它釀酒原料成熟過度而酸度不足時,用檸檬酸調節,防止所釀造的酒口味淡薄。檸檬酸在果汁中有抗氧化和保色作用,使果汁保持新鮮感,防止變色。在冰淇淋和人造奶油中加入檸檬酸可以改善口味,增加乳化穩定性,防止氧化。另外,檸檬酸也用于肉類和蔬菜的腌制加工,以改善風味,脫腥除臭,抗氧化。在罐頭食品中除了調節酸味外,還可鳌合金屬離子,防止金屬離子對維生素C的破壞。
              檸檬酸及檸檬酸鹽溶解度高,生理兼容性大,酸根直接被吸收代謝而無積累,在醫藥上廣泛應用。如檸檬酸鐵铵是溫和的補鐵藥,對缺鐵性貧血及出血後貧血有特殊療效,切無收斂和刺激的副作用,不擾亂消化道的功能。檸檬酸鉀在體內代謝成醋酸鉀,容易排出體外,可增加血液和尿的堿度,用于治療膀胱炎和糖尿病引起的酸中毒。檸檬酸鈉和鉀鹽一樣用于校正血液和體液及尿液的酸度,也是抗凝血劑,因它能夠鳌合凝血所需的鈣離子,廣泛用于輸血、血液和血漿保存,以及制造人造血漿等。檸檬酸銅是消毒劑,兼有收斂作用,用于配制眼藥膏治療沙眼、結膜炎等;也可制成噴酒劑外用,可治療潰瘍、淋病等。檸檬酸鎂也是個溫和的瀉藥,用于B超和X光透視前的腸道清理。
              檸檬酸及其鹽類和衍生物在化學工業上廣泛用作緩沖劑、催化劑、激活劑、增塑劑、鳌合劑、吸附劑、穩定劑、消泡劑等。最常用的是作爲電鍍緩沖劑和絡合劑,用于鍍鎳、鉻、金、銅等,檸檬酸的鳌合作用使電鍍操作穩定,産品質量好,且無毒、無汙染。檸檬酸分子有三個羧基,一個羟基,它們就象螃蟹的四個爪,很容易將金屬離子‘抱住’,形成鳌合物,使金屬離子溶解。因此,可以高效清洗鈣、鎂、鐵、鎳、鉻等汙垢,用于金屬表面、熱交換器及化工管道的清洗去垢,且無公害、無汙染。同時可以回收這些金屬離子。利用這種鳌合作用,可治理工業廢氣和廢水。也用于原子反應設備的原位自動清洗,以及消除放射形物質汙染,以及放射性物質廢水處理。檸檬酸鋇是乳膠塗料的穩定劑,也可作爲化工原料生産各種鋇化合物。各種檸檬酸酯是塑料的無毒增塑劑,也可作爲消泡劑使用。
                 柠檬酸在日用化学品如牙膏、洗面乳、洗发剂的生产中使用,使发型持久,也可在加酶洗衣粉中用于酶的稳定。
                 柠檬酸是多种纤维的媒染剂和助染剂,用于棉、麻、羊毛、聚酯纤维、维尼龙等的染色。使纤维着色牢固,光泽好;柠檬酸在纺织品的柔软处理剂中,起到防止处理退色。在皮革工业中,用于皮革脱毛和脱盐。
                 柠檬酸在建筑行业中用作混凝土缓凝剂,防止混凝土龟裂,提高大型构件的抗拉、抗压、抗冻等性能;可使间歇浇注的混凝土无接缝,保证工程质量。
              能够产生柠檬酸的微生物很多,但在工业生产上有价值的只有几种曲霉和酵母,在现代柠檬酸工业上使用最多的菌种是黑曲霉,酵母中的解脂假丝酵母、季也蒙毕赤酵母也有其优点。微生物利用糖类、乙醇和醋酸等发酵产生柠檬酸,这是一个非常复杂的生理生化过程。早在十八世纪人们就开始了对柠檬酸的发酵机理进行了探讨,但基本上是猜测。直到1919年Raistrick 和Clark提出的假设最接近现代的理论。但是真正的将柠檬酸发酵及控制机理完全搞清楚是上个世纪的八十年代。随着人们对柠檬酸发酵机理认识的不断深入,也在不断地利用这些认识,采取相应的措施,改善发酵条件,控制发酵过程,提高柠檬酸的产量。其中最关键的因素之一就是微生物菌种,工业上用于生产柠檬酸的黑曲霉均是利用遗传学方法加以改造了的菌种。将与葡萄糖变成柠檬酸有关的代谢途径加强,将与柠檬酸产生无关的代谢途径降低,或者干脆掐断,使微生物既能够比较正常生长,又能够将葡萄糖最大限度的转化为柠檬酸。并且为微生物提供最佳的生长和产生柠檬酸的条件,如在设备和工艺上进行改进,以保证能够满足最佳发酵条件,从而使柠檬酸产量有了大幅度提高。
              在檸檬酸的發酵液中,除了含有主要産品檸檬酸外,還含有發酵未能使用完的殘留的糖,發酵産生的菌體、蛋白質、色素、膠體物質、無機鹽、有機雜酸,以及原料帶入的各種雜質。要從如此複雜的混合體系中獲得符合質量標准的檸檬酸産品,必須采用一系列物理和化學方法進行處理,這就是後提取工藝。毫無疑問,提取工藝是提高産品收率、控制産品質量和提高經濟效益的關鍵環節之一,也是一項操作條件細致、技術性強的一項工作,在工藝生産中,也必須高度重視。
                 提取工艺有钙盐法、萃取法、离子交换法和电渗析法,在我国的柠檬酸生产中,比较广泛地采用钙盐法。
              2)乳酸有那些種,不同微生物産生的乳酸是不同的,它們有不同的用途
              早在1841年,在Boutron 和Fremy的记载中就有了关于乳酸的生产方法,是将麦芽或酸乳放入淀粉浆和牛奶中,任其自然发酵,并逐渐进行中和,就会有乳酸产生。但是,实际上直到1881年才在美国落实了工业化生产。大约在1894年乳酸开始在皮革和纺织工业上应用。1896年德国人Leichmann分离出了德氏乳杆菌,在50℃高温下仍然能够保持旺盛的产酸能力,可以使酒或麦芽汁变成酸性,进行乳酸发酵。1901年日本人按照德国的方法研究用甘薯淀粉生产乳酸。到第二次世界大战期间,乳酸的产量达到高峰,预计对乳酸的需求量将大幅度增加,因此,在上个世纪的40和50年代对乳酸发酵和提取进行大量研究,但是未能取得多大的进展。到70年代,乳酸发酵才有了重大发展,利用酶法和固定化细胞生产乳酸的研究也取得了一定成功。1982年全世界的乳酸产量达到2.4-2.8万吨,其中50??上用于食品工业,作为酸化剂和防腐剂使用,20?¨于2-硬脂酰乳酸酯的生产,其余的用于制药、制革、纺织等工业部门。
              我國早在1944年重慶振元化學藥品廠首先生産了乳酸鈣。目前我國乳酸和乳酸有關制品已達到3000噸。
              乳酸的化學名稱爲1-羟基丙酸,在分子中有一個不對稱碳原子,因此有兩種立體結構,它們都有旋光性,L-乳酸爲左旋,D-乳酸爲右旋。假如兩種光學異構體各占50??混合物就沒有旋光性,稱爲外消旋。
              乳酸在水中完全與水混溶,不容易結晶出來。濃溶液(60??上)就有很強的吸潮性,所以商品乳酸通常是60??溶液。藥典級乳酸含量爲85-90??食品級含量爲80??上,均爲無色或微黃粘性液體。
              由于乳酸分子內有羟基和羧基,所以有自動酯化的能力。濃度越濃,這種趨勢越強烈。因此,在表示乳酸濃度時,频繁用遊離酸和總酸(包括水解後才能夠滴定的聚合形式存在的在內)來表示。
              聚乳酸就是一個分子的乳酸的羟基通過與另一個乳酸的羧基形成酯鍵,使乳酸分子彼此相連,形成巨大的分子。它不僅具有高分子材料的良好的可塑性,用于生産多種特殊的材料,與人工合成的高分子材料不同,在自然環境中很容易降解,用聚乳酸制備的塑料不存在白色汙染問題。最近成爲倍受人們注意的高分子材料。
              乳酸的生産有多種方法。在利用微生物發酵時,因使用的微生物不同,將糖質原料轉化爲乳酸的途徑不同,發酵産生乳酸效率最高的是同型乳酸發酵,在理論上,同型乳酸發酵,可將一個葡萄糖分子轉化成兩個乳酸分子,轉化率接近100??異型發酵普通是一個葡萄糖産生一個乳酸,而且發酵的副産物較多,理論上轉化率爲50??顯然同型發酵的生産效率高。乳酸發酵類型是同型還是異型,除了與微生物菌種有關外,也和發酵條件有關,當條件變化時,同型發酵也可能轉變爲異型發酵。
              發酵生産乳酸使用的菌種應當是産酸快速,副産物少,營養要求簡單,耐溫。這樣可以避免雜菌汙染,加快發酵速度,提高産率,便于後續提取工藝操作。工業上應用的乳酸菌包括杆狀菌和珠狀菌,都是革蘭氏陰性菌,不運動,無芽孢,厭氧或微好氧。但是不同菌種産生的乳酸的光學性質不同,有産生L-乳酸的,有産生D-乳酸的,有的菌産生乳酸消旋酶,使發酵産生的乳酸消旋,産物爲D,L-混合的外消旋型。大部分根黴發酵産生的是L-乳酸。
              利用細菌進行乳酸發酵爲厭氧發酵,假如使用的原料是糖類原料,最主要的是葡萄糖,但也可以是麥芽糖、半乳糖、乳糖、蔗糖、糖蜜、以及戊糖,甚至也可以是澱粉水解的糊精等低聚糖。另外還需求一些基本的氨基酸和金屬離子。由于物料簡單,其發酵工藝也十分簡單。但是,爲了降低成本,又爲了滿足細菌對營養的需求,常使用一些天然原料,如酵母膏,小麥胚芽、牛奶、米糠等。因爲的發酵過程中不斷産生乳酸,使發酵液的酸度不斷增加,當酸度太高時,細菌就會受到抑制,産乳酸就會停止。所以,在發酵過程中,要不斷地將産生的乳酸中和,維持發酵液的一定的酸度,才能夠使發酵正常進行。爲了控制發酵過程中的這些影響因素,使發酵在最優化的條件下進行,針對不同的情況,研究開發了各種發酵工藝。
              3)蘋果酸是由蘋果産生的酸嗎?
                 苹果酸在许多于生物体中都有,特别是在很多水果中它是主要的酸。微生物能够产生苹果酸的能力早已为人们所认识,早在1928年,Yuill在培养黄曲霉时发现有少量苹果酸伴随着琥珀酸和富马酸产生。后来,1931年Schreyer 在表面培养丛花青霉生成的有机酸钙中,发现大部分时苹果酸钙。Bernhauer等也报道在用蔗糖发酵黑曲霉的发酵液中,除了大量的柠檬酸外,也有少量的苹果酸生成。1951年Kitaharo等进行了使用核盘菌发酵苹果酸的实验;1953年Godin 发现短密青霉有产生苹果酸的能力。后来液有人发现酵母也能产生苹果酸。
              上個世紀的五十年代,日本人對蘋果酸的發酵進行了大量研究,阿部重雄篩選到一株黃曲黴,經發酵條件研究,在搖瓶中發酵7-9天,産蘋果酸濃度達到50g/L。1965年,高尾彰一從擔子菌中篩選到一株普通裂褶菌,具有蘋果酸的高産能力,培養10-14天,蘋果酸的産量達到50g/L,轉化率爲50??上。擔子菌也可以利用木糖、乙醇、發酵産生蘋果酸。
                 早在1911年,发现富马酸酶以来,证明它是微生物、动植物的三羧酸循环中的一员,但北原觉雄等在1938年发现在乳酸菌中存在富马酸酶,与三羧酸循环无关,有许多乳酸菌能够将富马酸转化为苹果酸。他们将短乳杆菌进行培养,用短乳杆菌细胞作酶源,用于富马酸钙的转化,24小时,有99??富马酸钙转化为苹果酸钙,但使用短乳杆菌发酵液转化时,转化率只有88??另外,佐佐木酉二等(1965年)发现酵母也具有富马酸酶活性,选出一株膜醭毕赤酵母,与华根霉混合发酵。采用100g/L的葡萄糖的培养基,培养华根霉5天后,加入酵母再培养5天,苹果酸的产率达到62.5??
              我國蘋果酸的生産采用固定化細胞方法,將産富馬酸酶的微生物細胞固定化,裝入柱式反應器中,通入1摩爾的富馬酸铵,流出液中的蘋果酸轉化率可達到99??也采用黴菌發酵生産蘋果酸,産率達到68??
                 苹果酸的化学名称为羟基丁二酸,是种白色或荧白色粉状、粒状或结晶状固体,晶体不含结晶水。由于苹果酸含有一个不对称碳原子,所以有光学活性的D和L-旋光异构体或DL-混合的外消旋体。但苹果酸的光学活性异构体有一种特殊的性质,34??苹果酸溶液在20℃时无旋光性,假如将溶液稀释,溶液的左旋度增加,而浓溶液则右旋度增加。这种现象称为稀释效应。
              蘋果酸在許多生物體內存在,在蘋果、山楂、葡萄、櫻桃等水果中含量較高,它有明顯的呈味作用,它的酸味柔和別致,解渴爽口。它質地穩定,在水中溶解度大,廣泛應用于食品和醫藥工業中。
                 它作为酸味剂在饮料、露酒、果冻、果酱、蛋黄酱、人造奶油等的配制和加工中使用;也用于酸奶发酵时的酸味调节,在食品加工中也作为保护剂使用。苹果酸酯在卷烟时加入可以改善烟叶香味。
                 在制药工业上,各种片剂、糖浆加入苹果酸,可使之具有水果味,并且有利于在体内的吸收和扩散。L-苹果酸具有很好的生物相容性,可被生物利用,它常加到复合氨基酸中,用以提高氨基酸的利用率,并且对手术后虚弱和肝功能障碍的病人尤其关键。L-苹果酸钾使良好的钾补充药,它能够保持人体水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积累等病症。L-苹果酸钠是治疗肝病,尤其是肝功能障碍导致的高血氨症的良好药物。苹果酸钠的味道很象氯化钠,可作为无盐食品的咸味剂;苹果酸钠也可以作为乳酸钙注射液的稳定剂。
              在日用化工上,用在牙膏、淨牙片及合成香料上。蘋果酸添加在蟲膠清漆或其他清漆中,可以起到防止漆面結皮。蘋果酸生産的聚酯樹脂和醇酸樹脂是有特殊性質和用途的塑料。
                 L-苹果酸作为糖在生物体内代谢的三羧酸循环中的一员参与细胞的代谢过程,但普通只参与循环而不积累,要积累苹果酸有两个途径,一个是代谢合成,一个是由富马酸转化。所以,有一步发酵或直接发酵法,以糖类物质为原料,经微生物,如黄曲霉、米曲霉和寄生曲霉进行发酵产生苹果酸。两步及混合发酵也是以糖类为原料,由华根霉、无根根霉、短乳杆菌和膜醭毕赤酵母等发酵产生富马酸,再经酵母或细菌转化为苹果酸。也可以利用产生富马酸酶的短乳杆菌、大肠杆菌、产氨短杆菌和黄色短杆菌等将富马酸加水形成苹果酸。利用这些方法生产的苹果酸菌为L-苹果酸;化学合成的均为DL-苹果酸,假如作为食品添加剂或药物,只有L-苹果酸可以被利用,而D-苹果酸不可被利用。
              生産L-蘋果酸的最簡單的方法是利用固定化的能夠産生富馬酸酶的微生物細胞,它不需求進行酶的提取和純化,而且細胞固定化後保留的酶活性高,固定化細胞轉化富馬酸生産的産物光學活性高,成本低,即使使用固定化細胞時可能有副産物琥珀酸産生,但現在有辦法加以解決。
              早在上個世紀70年代末,利用固定化細胞轉化富馬酸生産L-蘋果酸就實現了工業應用;我國在上個世紀80年代後期,利用固定化細胞生産L-蘋果酸就實現了工業應用。
              4)制造有機玻璃的有機酸----衣糠酸
                 衣糠酸,又称为甲叉琥珀酸或分解乌头酸,最早是Baup在1836年蒸馏分解柠檬酸是发现的。1929年木下广野在一种噬高渗透压的霉菌培养物中发现衣糠酸,Raistrick发现土曲霉也能够产生衣糠酸。上个世纪的40年代,美国农业部北方地区研究室开始对衣糠酸的工业化生产进行了大量研究,1945年Lockwood等用土曲霉进行浅盘表面培养,获得了衣糠酸,对糖的转化率为30-50??1946年他们又开展了深层液体发酵研究,衣糠酸的转化率达到47.3??由于深层发酵具有更多优点,而进行了深入研究,于1952年完成了中试。日本的小林等在50年代对衣糠酸的发酵工业生产进行了大量研究,使摇瓶发酵转化率达到65.5??发现葡萄糖、水解糖、糖蜜,甚至于木屑水解液均可为发酵原料。70年代还发现酵母也具有生产衣糠酸的能力。我国早在60年代末期,中国科学院微生物研究所就开展了衣糠酸的发酵研究,现在我国衣糠酸的生产已基本进入工业化阶段。
              衣糠酸的化學名稱爲甲叉丁二酸,在酸性、中性和弱堿性,常溫條件下是穩定的,但在強堿性條件下,衣糠酸會發生變化,成檸糠酸或中糠酸,形成三者共存的平衡體。在水溶液中,雙鍵加水也能生成少量的羟基酸。
                 衣糠酸为白色粉状晶体,或无色晶体,储存稳定,结晶产品不吸潮,高温下也不结块。衣糠酸很容易化学加工成单酯或二酯,产率很高,由于衣糠酸及其衍生物含有碳碳双键,能够本人聚合成高分子,因此是制造合成树脂、合成纤维、塑料、橡胶、离子交换树脂、表面活性剂和高分子鳌合剂的良好添加剂和单体原料。它也可与其他含有碳碳双键的单体共聚。在作为交联剂和乳化剂时,用含量为1-5??衣糠酸,生产的苯乙烯丁二烯共聚物是轻质、易塑、绝缘、抗腐蚀性能良好的塑料和涂料。用玻璃纤维填充则可以制造高强度玻璃钢,用于制作车、船和飞机的外壳及各种容器。
              含有衣糠酸和丙烯酸的乳膠,可以作爲非織造纖維,如無紡布。含有衣糠酸的聚氯乙烯對紙張、賽璐玢和聚對苯二酸乙二醇的薄膜有很強的黏結能力。聚丙烯腈纖維中含有少量的衣糠酸時,就能夠大大改善起染色性能,時著色加深。
                 衣糠酸的聚合物有特殊的光泽、透明,适合制造人造宝石和特种透镜,以及防水性能良好的抗化学剂和涂料等。
                 衣糠酸与丙烯酸以不同比例,在80-120℃的水溶液中共聚,可以得到分子量在500-2000000的共聚物,是种关键的高分子材料。加入多价金属氧化物,如锌和镁的硅铝酸盐或氧化物,使之交联制成牙科黏合剂,具有良好的抗压性能和黏结强度,并且具有很好的生理适应性。衣糠酸与丙烯酸的共聚物使一种噶分子鳌合剂,可以用作水的除垢剂,对防止碱性钙、镁垢的形成特别有效,因此用于锅炉、管道、蒸发器、冷却器等的除垢。衣糠酸与氨类化合物反应形成的杂环化合物的衍生物都是非常关键化工原料,在医药、洗涤剂、除草剂、润滑剂、增调剂等有着广泛的应用。
                 能够产生衣糠酸的微生物,特别使在工业上用于生产衣糠酸的微生物主要有土曲霉、衣糠酸曲霉、假丝酵母等。它们以5-6??萄糖或其他糖为原料,在好氧条件下,发酵产生衣糠酸,转化率可达到50??上,在发酵液中衣糠酸的浓度为2-4??经离子交换,浓缩,结晶可以得到结晶的产品。在工业上已落实了大规模生产。
              5)微生物將高級烷烴轉化爲二元酸,用于生産工程塑料
                 长链二元酸是指含有十个以上碳原子的直链烃二元酸,主要是十一至十七碳二元酸,是由相应的正烷烃经发酵产生的。 用碳链长短不等的混合烷烃发酵产生产品为混合长链二元酸,即含有几种碳数不同的长链二元酸;用单一烷烃发酵产生的是单一长链二元酸。
              目前在國際上依靠化學法生産的只有十二碳二元酸,生産工藝複雜,成本高,質量差,遠不可滿足市場需求。而以烷烴爲原料進行發酵可以生産各種單一的長鏈二元酸,其工藝簡單,成本低,特別是在我國因勞動力和原料便宜,其産品在國際市場上具有很強的競爭能力。
              長鏈二元酸作爲基礎原料可生産許多高附加值的高新技術産品,如:
              1.高級尼龍熱熔膠,高檔服裝襯裏是由尼龍12熱熔膠和無紡布生産的,用于生産的高檔服裝耐水洗和幹洗,挺括,不變形。目前我國高檔服裝生産所需的高檔襯裏均依靠進口;它也是電視機顯像管的偏轉線圈粘合用膠,可在100℃高溫下長期使用,目前我國也需進口。
              2.高級尼龍工程塑料,又稱PF尼龍。具有抗拉耐磨特性,用作各種輪胎子午線,可改善輪胎性能,提高使用壽命5-10倍。PF尼龍可采用精密鑄造成形,替代有色金屬,廣泛用于機械和汽車等行業;也可利用其耐腐蝕,絕緣,柔軟性制作光纖護套,降落傘繩索,石油管道等。
              3.高溫電解質,利用長鏈二元酸制成的電解電容器可在120℃高溫下長期使用。
              4.高級潤滑油,用長鏈二元酸制造的潤滑油不僅能耐高溫,在-45℃下仍有很好潤滑性能,因此在高空,高寒地帶均可使用。
              5.高級油漆和塗料,主要用于高級轎車,高級裝飾豪華物體的表面漆,具有色澤光亮,耐磨,抗沖擊,附著力強,柔韌性好等特點。
              6.高級香料,十碳以上的二元酸可用于合成一系列不同香型的香料。十三碳二元酸合成的麝香T可作定香劑;十五和十六碳二元酸可合成環十五酮,麝香酮和環十五內酯。麝香酮是天然麝香中的具有生理話性的主要成分,可作藥用。
                 由此可见,系列长链二元酸产品作为基础工业原料有着极广泛的应用和市场,该产品的开发不仅可满足国内市场的需求,也有很好的国际市场。
              正烷烴發酵生産長鏈二元酸是在五十年代開始的,在七十年代以前基本處于基礎理論研究階段,之後進入應用研究階段,八十年代開始了小規模工業生産,九十年代爲大規模工業生産和應用的年代。
                 日本和我国在长链二元酸发酵的研究和生产中处于国际领先地位。十三碳长链二元酸是第一个投产的产品。日本在20吨发酵罐上产酸为130g/L,我国抚顺石化院在3吨发酵罐上产酸为140g/L,而十五碳以上二元酸发酵,日本的产酸水平较低,不超过100g/L,而国内的其他研究单位的产酸更低些,均还处于试验阶段。中国科学院微生物研究所的长链二元酸研究已有二十多年历史,水平较高,十二碳以上二元酸的发酵均达到120-130g/L,十五碳长链二元酸在2.5吨罐的中试时已达到170-180g/L水平。达到了国际最好水平。
              6)葡萄糖酸
                 1880年Boutroux发现使用醋化醋杆菌发酵葡萄糖能够产生一种不挥发的酸,后来确定为葡萄糖酸。以后的许多研究者报道了其他几种细菌也能够产生葡萄糖酸和酮基葡萄糖酸。上个世纪30年代以前,生产葡萄糖酸主要是使用细菌。1922年,Molliard发现,利用霉菌也能够发酵葡萄糖酸,后来人们知道黑曲霉、米曲霉、文民曲霉和青霉都有氧化葡萄糖产生葡萄糖酸的能力。Bernhager在1924年发现,采用中和生成酸的方法,黑曲霉能够高效地将葡萄糖转化为葡萄糖酸,而添加碳酸钙是最好的。在较低温度,限制氮源的条件下,生成的葡萄糖酸几乎可以达到理论产率。1933年,Currie等使用青霉或曲霉,采用通气、搅拌深层发酵技术,发酵48-60小时,转化率高达 90??40年代发现,发酵时添加硼酸盐(2.5g/L),可将发酵液中葡萄糖的浓度提高到350g/L,但这会使葡萄糖酸提取困难,增加成本,而未能实际使用。1952年,Blom等发明流加氢氧化钠溶液,维持发酵液pH在6.5以上,生成葡萄糖酸钠,对糖的转化率达到95??上,发酵时间可以缩短到20小时。这成为葡萄糖酸现代发酵的基础。
                 葡萄糖酸的其他生产方法也有许多研究,如上个世纪50年代,有人研究了在酶催化作用下,用空气、氧气或过氧化氢氧化葡萄糖生产葡萄糖酸,包括用固定化葡萄糖氧化酶或含有葡萄糖氧化酶的固定化细胞的研究。虽然这是一个发展方向,但反应耗氧很高,氧的供给和传递是个难以解决的问题。目前发酵法仍然是工业应用的主要方法。
                 我国在1955年由上海工业试验所试制葡萄糖酸成功,利用黑曲霉发酵方法,很快在山东投入生产。目前,我国由数家葡萄糖酸的发酵工厂。
              葡萄糖酸在化學結構上是五羟基己酸,因爲羟基多,它易溶于水。因分子內含有羧基和多個羟基,很容易在分子內形成內酯,而且,不止一種。在過飽和的葡萄糖酸水溶液在36-50℃時結晶出來的是δ-內酯,在70℃以上結晶出來的是γ-內酯,但需求很長時間。在30℃以下結晶時,得到的是針狀結晶,但晶體于母液分離困難,在乙醇中才易于分離。所以,工業級葡萄糖酸普通是制成50??濃溶液,直接出售。葡萄糖酸在23℃以下結晶是達到的是帶一個結晶水的片狀結晶。
                 葡萄糖酸的突出优点是毒性和腐蚀性极小,酸味爽口,能够与二价和三价金属离子形成水溶性络合物,在医疗和工业上有广泛用途。50??葡萄糖酸或含一个结晶水的葡萄糖酸制品,主要用在乳品工业上,防止乳石沉淀,在食品中这用作酸味剂;也用在容器和设备的清洗。
              葡萄糖酸鈣是一種溶解度高,生理寬容度大的鈣營養藥,可以口服,也可以靜脈注射。葡萄糖酸鐵、磷酸葡萄糖酸鐵、以及葡萄糖酸的鎂鹽和堿金屬鹽也有類似的優點,都可以用于臨床治療。
                 葡萄糖酸钠具有除钙、镁的作用,能够将容器上沉积的钙盐、镁盐及铁盐转化为易溶解的葡萄糖酸钙、镁和铁而除去,但它不象盐酸那样会腐蚀容器。葡萄糖酸和葡萄糖酸钠混合液也具有相同的清洗作用,在纺织工业上用于铁的沉积和金属工业上的除锈。在食品工业上清洗瓶子的NaOH洗液中加入葡萄糖酸钠可以清除硬水中的钙镁离子形成氢氧化物附着造成的漂洗困难,节约用水和清洗时间。
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